Narodil se jen pár let po svém bratrovi Eugenovi, se kterým měl po celý život poměrně standardní, nijak zvlášť blízký, ale ani napjatý vztah. Jejich rodiče byli ve společnosti velice vážení, a i proto je příjmení „Wright“ mezi místními poměrně známé.
Waylo se však se svým původem, kdy by ho někteří označili za „dítě z lepší rodiny“, nikdy příliš nechlubil. Popravdě, bylo mu to víceméně jedno. Přesto na něj často padaly poznámky, a pravda je, že si za některé z nich mohl i sám. Lidé si o něm vytvářeli vlastní domněnky, posměšky a přezdívky, které se ho však příliš nedotýkaly. Byl totiž odmalička spíš introvert a s menší šikanou se naučil žít – bral ji jako každodenní zábavu některých kluků ze třídy, která obvykle trvala sotva deset minut, než odešli zpátky k maminkám.
Waylo dobře věděl, že vyčnívá. Měl zvláštní záliby – hledání kamenů, srovnávání oblečení, úklid. Nesnášel špínu, měl rád pořádek a často pomáhal matce nejen s domácností, ale i s drobnými technickými věcmi. Někteří ho kvůli tomu považovali spíš za „holku“. On si z toho ale nic nedělal – nebyl nešikovný, což se ukázalo jako výhoda.
Už v deseti letech si našel svou první brigádu na starém, málo známém ranči u Pinebrooku. Pomáhal s kydáním hnoje, krmením a voděním koní. Výdělek byl sotva na dolar týdně, ale byl naprosto nadšený. Koně si zamiloval, vybudoval si k nim hluboký respekt a uvědomil si, jak moc jsou pro lidský život důležití. Postupem času u zvířat trávil mnohem víc času než mezi lidmi. Učil se od ranchera Joea, který byl nejen zkušený, ale i velmi vážený mezi místními.
Ve dvanácti letech měl v hlavě spoustu cenných zkušeností, rad a znalostí. Vždy byl na svůj věk neobvykle schopný. Šikana po čase ustala – především poté, co si to dokázal vyřídit sám. Jednoho z hlavních posměváčků trochu „poučil“ při práci s koněm, a od té doby mu dali všichni pokoj.
Jeho život se vždy točil kolem přírody, zvířat a krás Grandory – té přenádherné země, která však byla světem sama pro sebe. Za její hranice se dostal málokdo. Waylo ale toužil po něčem víc. A tak se začal víc učit a pomalu směřoval k větším věcem.
Kolem sedmnáctého roku přišly první zkušenosti se zbraněmi a zákonem. Do tohoto světa ho zasvětil bratr Eugene, který byl jeho velkým vzorem. Waylo nikdy nechtěl stát v pozadí – brzy se začal zajímat o vše, co se týkalo ochrany zákona.
Zanedlouho se stal výpomocí u sheriffů. Učil se znát každou skulinu a zkratku v okolí Riveru. Jenže – k jeho neštěstí – se zamiloval. Cassidy Belle Monroe byla tak krásná, že mu zamotala hlavu a... u prvních zkoušek sotva vykoktal základní paragrafy občanského zákoníku.
Mohl být tehdy vděčnější, ale dívka ho brzy opustila a on přišel jak o lásku, tak o šanci stát se sheriffem. Bylo to těžké období. Přesto si brzy uvědomil, že nemůže vše zahodit kvůli jedné ráně.
O místo sheriffa se ucházel podruhé. Tentokrát úspěšně, ale s jednou podmínkou, kterou mu řekl tehdejší hlavní sheriff:
„Vezmete si na starost Riverbend. To město nikdo nechce. Teprve tam ukážete, jestli mi stojíte za důvěru.“
A tak Waylo zůstal v Riverbendu – zapadlém městě s tvrdým kořenem a nepoddajnou povahou. Náročné místo, které si však zamiloval. Především kvůli okolní krajině.